Un secolo dopo la pubblicazione di Orlando: una biografia di Virginia Woolf, Paul B. Preciado, filosofo e attivista trans, le indirizza una lettera per dirle che il suo personaggio si è avverato: il mondo sta diventando Orlandesco. Preciado riunisce il cast attorno a questa domanda: “Chi sono gli Orlando contemporanei?” 25 persone diverse, tutte trans e non binarie, dagli 8 anni ai 70 anni, che interpretano il personaggio immaginario al centro del romanzo della scrittrice britannica mentre raccontano anche le proprie vite, insieme a una serie di immagini di repertorio del ventesimo secolo che evocano gli Orlando del passato nella loro lotta per il riconoscimento e la visibilità. Lo spettatore scopre gradualmente l’orientamento di Orlando, mentre emerge il ritratto di un essere collettivo con molteplici volti, voci e corpi. Il film segue la stessa struttura del romanzo di Virginia Woolf: un diario di viaggio nella storia, sia intima che politica.